阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手雪恨，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海阿星与三叔失散后突发击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物这是继赌神、赌圣、赌侠之后，诞生于当时赌片风潮之下的又一部作品，编剧和导演都是王晶，也算是《赌神》系列的一个番外篇。人物方面，延续了之前故事中阿星与三叔的设置，包括龙五、大军等都有戏份；故事设定为穿越，让赌圣的特异功能依旧延续着发挥的空间，剧情本身比较扯，而且是典型的王晶式乱搞杂糅，各种小心思的设计，让周星驰等人的无厘头表演得以充分地展示，此时的周氏无厘头已经开始渐入佳境，逐步进入了成熟期。尽管电影的故事不值得进行太多探讨，但片子所涉及的元素非常之多，动作、枪战、赌、穿越、恶搞等大锅烩一样地进行呈现，这是王晶的强项，同时也是那个年代商业电影的一种潮流。巩俐作为当年内地最火的女演员参与了出演，戏份虽然不多但表现堪称完美，分饰两角秀了一把演技；吴孟达和吴君如的演出深入人心，向华强依旧在玩票自嗨，黄韵诗的川岛芳子令人印象深刻，张敏最后的出场除了噱头以外，还留下了一个极其惊艳的经典画面。这部片子还有另外一个版本，女主角的戏是台湾女星方季惟演的，这是当时为了让此片能够在台湾上映，制作者们特别安排出的解决方案，因为那个时候在台湾公映的电影，是不允许有内地演员出镜的。电影的片尾曲很不错，非常有感觉，